Az olasz származású D'Agostino fiatalon emigrált az Egyesült Államokba, ahol a Marvel képregénykiadó negyvenes évekbeli elődjénél, a New York-i Timely Comicsnál kapott munkát. Egyik mestere Stan Lee volt, akivel olyan képregényeken dolgozott, mint a Pókember vagy a Fantasztikus Négyes.
A Timely Comicsnál ő egyengette Stan Goldberg induló karrierjét, akivel a hatvanas évek közepétől az Archie Comics kiadónál folytatták a közös munkát. A Jon becenéven emlegetett D'Agostino haláláig az Archie egyik legnagyobb becsben tartott munkatársa maradt.
"John nagyon odafigyelt arra, hogy a legjobb munka kerüljön ki a keze alól. Mindig kapható volt arra, hogy felkarolja az Archie fiatal tehetséges rajzolóit, és segítse művészi munkájuk fejlődését" - méltatta munkásságát Victor Gorelick, a kiadó társelnöke és főszerkesztője.
D'Agostino haláláig nem tette le a ceruzát, rendszeresen bejárt a szerkesztőségbe munkáért. Legutóbbi rajzai a kiadó jövő évi képregényeiben jelennek majd meg.
