Kris Kristofferson dalszerzőként, countryénekesként és hollywoodi film- és tévésztárként is komoly sikereket ért el. Hétvégén hunyt el családja körében hawaii otthonában – írja a Variety.
Svéd származású apja katonaként szolgált, ifjúkorában Krist is katonai pályára szánta. A sportban is tehetséges fiatalra szélesebb körben akkor figyeltek fel, amikor az amerikai fociban és atlétikában elért sporteredményei miatt a fényképe megjelent a Sports Illustrated című lapban. Angliai tanulmányai alatt kezdett el dalokat írni, amelyeket eleinte Kris Carson álnéven rögzített, ám a várt siker elmaradt. Angol irodalomból diplomázott, majd belépett az amerikai hadseregbe, és helikopterpilóta lett. Az 1960-as évek elején Nyugat-Németországban állomásozott. Amikor visszatért Amerikába, kilépett a seregből, és megalapította első zenekarát. 1965-ben költözött Nashville-be, amely már akkor is fontos zeneipari központnak számított. Kristofferson alkalmi munkákból élt, miközben azért küzdött, hogy elismerjék a zenészszakmában. Padlót söpört a Columbia Stúdióban, amikor először találkozott Johnny Cash énekessel. Akkoriban helikopterpilótaként is dolgozott. Így emlékezett azokra az időkre: „Ez még három évvel azelőtt volt, hogy énekes lettem volna és az emberek elkezdték megismerni a dalaimat. Egy hetet dolgoztam pilótaként, aztán visszamentem Nashville-be, hogy eladjam a számaimat, aztán megint visszamentem délre pilótának. Így teltek a hónapok. Sok dalt írtam akkoriban, hogy csak kettőt említsek: a Help Me Make It Through The Night-ot és a sokak által kedvelt Me and BobbyMcGee -t.”
1966-ban kiadta az első kislemezét Viet Nam Blues címmel, majd a Golden Idol/Killing Time című kislemezt, de nem ért el túl nagy sikereket vele. A Newport Folk Fesztiválon való debütálását Johnny Cashnek köszönheti. A stúdióban történt találkozás után Kristofferson helikopterrel szállt le Cash kertjében, hogy átnyújtsa neki néhány felvételét, ami igazán hatásos belépőnek bizonyult. A hetvenes évek elején egyre nagyobb lett az érdeklődés a dalai iránt. Johnny Cash erre később így emlékezett vissza: „Egyik délután éppen aludtam, amikor June szólt, hogy: „Valami bolond leszállt egy helikopterrel az udvarunkon. Régebben az útról jöttek. Most az égből jönnek! Felnézek, és jön ki Kris egy helikopterből, egyik kezében egy sörrel, a másikban egy kazettával.”
A Me and BobbyMcGee világhírnévre Janis Joplin posztumusz albumán tett szert, 1971-ben a Rolling Stone az 500 legjobb dal közé sorolta, és több hétig maradt a listák első helyén. A következő évben szerepelt először filmben, a Dennis Hopper által rendezett Az utolsó mozifilm című alkotásban. Megjelent harmadik albuma Border Lord címmel, amelynek számos dalát Grammy-díjra jelölték, és néhányat meg is nyert. Az 1970-es években elsősorban a színészi karrierjére koncentrált, ekkor forgatták Barbra Streisanddal a Csillag születik című filmet, zenészi karrierje azonban hanyatlott. 1982-ben Willie Nelsonnal, Dolly Partonnal és Brenda Leevel megalakították a The Winning Hand nevű bandát, amely countrykörökben sikeresnek számított, ám mégsem került a listák élére. Feleségül vette Lisa Meyerst, és újra a filmezés felé fordult. Olyan filmekben kapott szerepet, mint a Kathryn Beck elveszett becsülete, a Flashpoint és a Songwriter, amelyben Willie Nelson is szerepelt. Krist Oscar-díjra jelölték legjobb filmzene kategóriában a Music from Songwriter című albumért.
Nelson és Kristofferson a kezdeti nehézségek ellenére is együtt maradtak, és felkérték Waylon Jenningset valamint Johnny Casht, hogy csatlakozzon hozzájuk, hogy megalakíthassák a The Highwaymen nevű countryegyüttest. Az első albumuk, a Highwayman nagy siker volt, így a kvartett együtt maradt, és további albumokat adtak ki. 1985-ben jelent meg a Repossesed című, politikai témákkal foglalkozó albuma, amely nagy sikert aratott countrykörökben, különösen a They Killed Him című dal, amelyben Kristofferson olyan hősöknek állított emléket, mint Martin Luther King, John F. Kennedy és Gandhi.
A Highwaymen 2 album sikere ellenére 1990-ben szólókarrierje nem állt jól, ezért Kris ismét a színészet felé fordult, és a Penge, Penge 2, Penge – Szentháromság, a Tűz a mélyben és a Visszavágó című filmekben kapott szerepet, 2001-ben a Tim Burton által újrarendezett A majmok bolygójában is feltűnt. 1999-ben kiadta a The Austin Sessions című albumát, amelyen kedvenc dalait barátaival vette fel. Néhány név a közreműködők listájáról: Mark Knopfler, Allison Krauss, James Taylor és Jackson Browne. 2003-ban kiadta a Broken Freedom Song: Live from San Fransisco című albumát.
2004-ben Kris a Country Music Hall of Fame tagja lett, 2006-ban megkapta a Johnny Mercer Award díjat a Songwriters Hall of Fame-től, és tizenegy év után ismét lemezt adott ki This Old Road címmel, amelyen új dalok is helyet kaptak. 2007-ben a Country Music Televisiontől a Johnny Cash Visionary Award díjat nyerte el. A díjat Johnny Cash lánya, Rosanne Cash adta át neki.
„Mielőtt John a barátom lett, a példaképem volt, és bármit is kapok, ami az ő nevét viseli, az nagy megtiszteltetés számomra – mondta egy interjú alkalmával. – Visszaemlékszem arra, amikor először találkoztam vele, és ha valaha is tudtam volna, hogy egyszer olyan díjat fogok kapni, ami a nevét viseli, akkor sok dolgot könnyebben tudtam volna elviselni az életem során.”
„Kristofferson dalszövegei gyakran beszéltek a magányról, az elidegenedésről és a fájdalomról, de ünnepelték a szabadságot és az őszinte kapcsolatokat is, és bensőséges, érzéki nyelvezeten. Ritka a countryzenében” – fogalmazott róla Bill C. Malone az amerikai country történetét összegző könyvében. 2016-tól betegségek gyötörték, emlékezetkieséstől szenvedett, amelyről először azt gondolták, hogy egy korai sportsérülés, majd a Lyme-kór és az Alzheimer-kór is felmerült. A 2016-os Rolling Stone-interjúban Kristofferson azt mondta: „Igazán nem félek a saját életem irányításával kapcsolatban. Nem rajtam vagy rajtad múlik. Nagyon szerencsésnek érzem magam, hogy az élet ilyen sokáig tartott, mert annyi mindent tettem, amely véget vethetett volna neki. De valahogy mindig az az érzésem, hogy Ő tudja, mit csinál. Eddig jó volt, és valószínűleg ezután is így lesz.” A memóriaproblémák ellenére folytatta a munkát a járvány kezdetéig, 2020 elejéig.
Bob Dylan olyan nagyra becsülte Kristoffersont, hogy hosszan idézte a Sunday Morning Coming Downt egy beszédében, amelyet egy díjátadón tartott. „Minden rendben volt, amíg Kristofferson a városba nem jött. Ó, nem láttak hozzá hasonlót. Úgy jött Nashville-be, mint egy vadmacska, a helikopterével berepült Johnny Cash hátsó udvarába, mint egy tipikus dalszerző. És a torkára ment: Sunday Morning Coming Down.” Nashville-ben két időszámítás létezik – vélte Dylan –, a Kris előtti és a Kris utáni, mert ő mindent megváltoztatott.