Arthur Penn hollywoodi karrierjét az ötvenes években kisebb tévés munkákkal kezdte, majd 1958-ban mutatták be bemutatkozó nagyjátékfilmjét, a Balkezes pisztolyhős című westernt, amit a fiatal Paul Newman főszereplésével forgatott. Az 1962-es A csodatevővel pedig egy csapásra bekerült a legnevesebb rendezők közé. A filmdrámát a Broadway-n korábban saját maga által színpadra vitt darab alapján készítette.
A rendezőt legtöbben mégis 1967-es gengszterfilmje, a Faye Dunaway és Warren Beatty főszereplésével készült, klasszikussá vált Bonnie és Clyde miatt ismerik, amely alkotás két Oscar-díjat is elnyert (legjobb mellékszereplőnő, legjobb operatőri munka). A direktor később is több tabudöntögető, mítoszromboló filmet rendezett, például a Kis nagy embert, az Éjszakai lépéseket vagy a Missouri fejvadászt. A kilencvenes években azonban visszatért a televízióhoz, és executive producere lett többek közt az Esküdt ellenségek című sikeres bűnügyi sorozatnak.
2001-ben Penn végérvényesen nyugdíjba vonult. Utolsó éveire sajnos rányomta a bélyegét az a több betegség, amiben szenvedett (tavaly nyáron például tüdőgyulladással küzdött). Az egykori II. világháborús veterán filmes kedden hunyt el New York-i otthonában, szívelégtelenség következtében. Két gyermekén, Mollyn és Matthew-n kívül felesége, Peggy Maurer színésznő gyászolja, aki 55 éven át volt a társa. Arthur Penn bátyja, az ünnepelt fotós, Irving Penn a múlt év októberében hunyt el, 92 éves korában.
