Sean Penn nemcsak mint kiváló színész ismert, de rendezőként is bizonyította már tehetségét. Először 1991-ben jelentkezett saját produkcióval, a Locarnoi Nemzetközi Filmfesztiválon Arany Leopárdra nevezett Indián vérrel. Ezt követte, négy év kihagyás után a Jack Nicholson és Anjelica Huston főszereplésével, Zsigmond Vilmos fényképezésével készült Menekülés az éjszakába című filmdráma, amelyért Penn-t ismét nominálták (méghozzá Arany Oroszlánra) a világ egyik legrangosabb mustráján, a Velencei Filmfesztiválon. Legutóbb 2001-ben dirigált nagyjátékfilmet, Friedrich Dürrenmatt művét alapul véve, az Az ígéret megszállottját, amelyben ismét Jack Nicholson-t kérte fel főszerepre. A mozi kritikai sikere nem maradt el, habár "csak" nominálásig jutott (Berlini Nemzetközi Filmfesztivál - Arany Medve, Cannes - Arany Pálma).
Ilyen előjelek után várhatóan Penn következő rendezése is nívós munkát takar majd, melynek alapját ezúttal is egy irodalmi munka adja, Jon Krakauer bestsellere, az Into the Wild. A történet középpontjában egy egyetemet végzett, anyagi biztonságban élő, de ideáitól vezérelt fiatalember, Christopher McCandless áll, aki egy nap úgy dönt, hogy felhagy eddigi életmódjával, elvágja az utolsó szálakat is, amelyek eddig a felső középosztályhoz kötötték és Alaszkába utazik, hogy ezentúl a vadonban éljen, egyedül. A "Vissza a természetbe" rousseau-i gondolata azonban elkerülhetetlen tragédiához vezet, McCandless négy hónappal később holtan találják egy elhagyatott táborhelyen.
A megtörtént esetet feldolgozó Krakauer természetesen azt a kérdést boncolgatja, hogy miért választja valaki a kényelmes életmód helyett a természetet, az alaszkai vadont. Werner Herzog 2005-ös Grizzly Man-jéhez hasonlóan, Krakauer művében is egy disputákat gerjesztő személy áll a középpontban: "bolondról" van szó vagy egy modern Henry David Thoreau-ról.
A forgatás kezdetéről egyelőre nincs információ, viszont az első hírek szerint a 20 éves Emile Hirsch (Császárok klubja, Szüzet szüntess) alakítja majd Christophert. Sean Penn-t legközelebb Steven Zaillian A király összes embere című mozijában láthatjuk viszont, amely Willie Stark populista politikus felemelkedésének és bukásának története. Robert Penn Warren műve alapján készülő moziban, Penn alakítja a szimplán csak "főnökként" emlegetett Starkot, akit a szerző Louisiana egykori kormányzójáról, Huey Long-ról mintázott.
Nem ez az első filmes adaptáció, ami elbeszéli a szegénységben nevelkedett politikus karrierjét. Az 1949-es eredetiben Broderick Crawford formálta meg Starkot, aki alakításáért elnyerte a legjobb férfi főszereplőnek járó Oscar-díjat.
