A 25 ezer dollárral járó kitüntetést a műfaj kiemelkedő előadói, oktatói és kutatói, a jazz "élő legendái" kapják 1982 óta. A 106 eddigi mester között olyan személyiségek vannak, mint Count Basie, Roy Eldridge, Duke Ellington, Ella Fitzgerald, Miles Davis vagy Herbie Hancock. A 2009-es díjazottak névsora George Bensonnal kezdődik. Az egyedülálló gitáros és énekes többek között Wes Montgomery hatására emelkedett ki a pittsburghi szcénából és lett a stílus legsikeresebb (10 Grammy-díj) előadóinak egyike.
A chicagói születésű Lee Konitz altszaxofonos a város szimfonikus zenekarának klarinétosánál kezdte zenei tanulmányait, majd Miles Davis "cool" formációjában kötött ki, azóta pedig sajátos hangzásával a világ egyik legelismertebb előadójává vált. Jean Baptiste "Toots" Thielemans szájharmonikás és gitáros 86 éve született Brüsszelben. A hangszer meghatározó előadója, Benny Goodmantől Bill Evansig, Oscar Petersontól Dizzy Gillespie-ig a legjobbak társaságában muzsikált, 2001-ben pedig II. Albert belga uralkodó bárói címet adományozott neki.
Jimmy Cobb zseniális dobos, többek között Frank Wess, Billie Holiday, Dizzy Gillespie, Dinah Washington, Miles Davis társaságában zenélt, de nyolcvanadik életévéhez közelítve sem hagyta abba, mostanában New Yorkban játszik és Kaliforniában tanít. Eugene Edward "Snooky" Young ötévesen kezdett trombitálni, 83 évvel később pedig, miután Count Basie, Benny Carter, Lionel Hampton, Thad Jones együtteseinek szólistája volt, elképesztő karriert tudhat a magáénak. Rudy Van Gelder a jazztörténet egyik meghatározó hangmérnöke, 1953-ban még szemészként praktizált, hamarosan viszont a Blue Note kiadó oszlopos tagja lett, John Coltrane, Sonny Rollins, Miles Davis, Andrew Hill, Freddie Hubbard számos felvételén dolgozott.
