Hill Chicagóban született, ahol 13 évesen kezdett zongorázni és zeneszerzést tanulni William Russótól és Paul Hindemith-től. 1961-ben New York-ba költözött, Dinah Washingtont kísérte, majd miután a Blue Note jazz lemezkiadó alapítója Alfred Lion felfedezte, saját formációt alakított. Noha nem minden lemeze aratott sikert, tehetségét, zenei újításait mindig elismerték. Thelonius Monk avantgárd stílusát fejlesztette tovább, miközben olyan muzsikusokkal játszott együtt, mint Freddie Hubbard, Eric Dolphy, Joe Henderson vagy Woody Shaw. Legutóbbi, Time Lines című lemezét a Down Beat magazine kritikusai az év albumának választották.
