A 70 éves mester a hatvanas évek óta a bebop, a hard bop és a post bop stílusainak meghatározó képviselője. Tizenévesen Wes és Monk Montgomeryvel zenélt együtt Indianapolisban, majd 1958-ban, húszévesen költözött New Yorkba, ahol Philly Joe Jones, Sonny Rollins, Slide Hampton, Eric Dolphy és Quincy Jones mellett kezdett játszani, '60-ban pedig már együttesvezetőként készítette első lemezét Tina Brooksszal, McCoy Tynerrel, Sam Jonesszal és Clifford Jarvisszal. A következő években olyan előadókkal dolgozott együtt, mint John Coltrane, Wayne Shorter, Paul Chambers, Art Blakey vagy Kenny Barron. Az Atlantic és a Blue Note kiadókkal számos albumot vett fel, főleg vezetőként, de több lemezen vett részt közreműködőként, egyebek között Ornette Coleman 1961-es Free Jazz-én is. A '70-es évek további sikereket hoztak, a CTI kiadónál készített felvételeket, egyik kiemelkedő lemeze a '72-es First Light, amelyen többek között George Benson, Ron Carter, Jack DeJohnette és Airto Moreira is játszott, Grammy-díjat is kapott. '77-ben a V.S.O.P. kvintettel játszott, amely Miles Davis korábbi formációjának tagjaiból állt: Herbie Hancock, Tony Williams, Ron Carter és Wayne Shorter állt újra össze.
A '80-as években új hard-bop együttest formált, világszerte koncertezett, gyakran Joe Hendersonnal, Bobby Hutchersonnal, Woody Shaw-val, vagy Benny Golsonnal együtt. 1992-ben egy betegség miatt egy időre kényszerpihenőt tartott, az utóbbi években viszont újra rendszeresen hallhatja virtuóz játékát a közönség. 2006-ban az amerikai Nemzeti Művészeti Alap a jazz mesterei közé sorolta, ezzel a zenei világ egyik legrangosabb elismerését nyerte el.
