A Herbert Lawrence Greenidge néven született Greenwich Torontóban nőtt fel, ahol bokszolónak készült, majd gitárosként indult karrierje. Sajátos stílusára nagy hatással volt Sonny Rollins, Miles Davis és Bill Evans játéka. Nyitottsága folytán nem csupán klasszikus komponisták, így Ravel, Debussy és Hindemith művei, de Paul Klee festményei vagy természeti jelenségek is hozzájárultak alkotásaihoz.
