Az 1458-ban trónra lépett Mátyás és III. Frigyes német-római császár viszonya a
kezdetektől feszült volt. Frigyes csak 1463-ban adta vissza az Erzsébet királynő által elzálogosított Szent Koronát a hatalmát addigra megszilárdító Mátyásnak. A bécsújhelyi béke azonban tartalmazott egy olyan kikötést, hogy ha Mátyás törvényes utód nélkül halna meg, a korona és vele az ország a Habsburgokra száll. (Erre az egyezményre is alapozták később a Habsburgok trónigényüket.)
Mátyás Frigyes kérésének is eleget téve vágott bele a végül sikertelen cseh háborúba - Podjebrád György cseh király halála után ugyanis nem ő került a cseh trónra. Az új cseh király, Ulászló a Hunyadi által elfoglalt Szilézia és Morvaország visszaszerzése érdekében Frigyessel szövetkezett, végül azonban békét kötött Mátyással.
A magyar király 1477-ben üzent hadat a császárnak, aki befogadta az önkénye elől kincstárával elmenekülő esztergomi érseket. Mátyás villámhadjárata során elfoglalta Alsó-Ausztriát, és ostrom alá vette Bécset, de az év végén pápai közvetítéssel békét kötött Frigyessel. A császár vállalta, hogy beiktatja Mátyást Csehország hűbérébe (ami választófejedelmi címmel is járt), és százezer forint hadisarcot fizet. A leleményes Habsburg később csak az összeg felét izzadta ki, de a beiktatásra 1477 decemberében sor került.
A két uralkodó között ezután is napirenden maradtak a torzsalkodások. 1479-ben Frigyes még csapatok toborzásába is belekezdett, Mátyás pedig 1482-ben ismét hadat üzent, és megindult a második osztrák háború. A király most már az osztrák tartományok teljes elfoglalására törekedett, sorra vette be (vagy meg) az ausztriai várakat. 1485. január 29-én megkezdte Bécs ostromát, majd június 1-jén ünnepélyesen bevonult a városba. Hatalmának tetőpontjára érkezett. Bár a főváros Buda maradt, Mátyás Bécsben rendezte be udvarát. A városban helyreállt az eredeti igazgatási rend, a magyar hivatalnokok csak ellenőrző szerepet láttak el.
Frigyes csak kevés ellenállást tudott kifejteni, sőt 1487-ben elvesztette Bécsújhelyet is. A harcok ezzel véget értek, a továbbiakban egyik fél sem tudott tartósan újabb területet elfoglalni. Frigyesnek sikerült elérnie, hogy a frankfurti birodalmi gyűlés 1486-ban fiát, Miksát válassza meg német királlyá, aki 1493-ban apja örökébe lépve német-római császár is lett.
Mátyás 1490. április 6-án váratlanul meghalt Bécsben (Frigyes három évvel élte túl). Halálát trónviszály követte, így hódításai gyorsan elvesztek. Miksa a következő hónapokban visszafoglalta Bécset és Bécsújhelyet, sőt betört Magyarországra is. Mivel azonban pénzzavarba került, seregét szélnek kellett eresztenie. A magyar trónra II. Ulászló cseh király került.
