Köztudomású, hogy Cromwell - aki a királyság ellen lázadt, és kivégeztette I. Károlyt - gyűlölte a hiúságot, és mindig ragaszkodott ahhoz, hogy a róla készült festményekre fessék rá az ajka alatti nagy bibircsókját is.
Amikor Cromwell meghalt, hat különböző halotti maszk készült róla. Néhányat a warwicki kastélyban és a British Múzeumban őriznek. Az eladandó maszk - a Wallis and Wallis árverési ház szerint - egy eredeti vagy egy nagyon korai másolat - árát 1000 fontra (354 ezer forint) becsülik. A szóban forgó maszk nagy hasonlatosságot mutat a Peter Lely által festett híres portréval.
"Mr. Lely, azt akarom, minden ügyességét használja fel, hogy olyannak fessen le, amilyen vagyok, hízelgés nélkül, minden ráncommal és sebhelyemmel, bibircsókommal, szóval minden rajta legyen, ami az arcomon látható. Ha nem így lesz, egy vasat sem fizetek" - mondta Cromwell a neves festőnek Horace Walpole anekdotagyűjteménye szerint.
Cromwell 59 éves korában természetes halállal halt meg, 1658-ban. Az országban polgárháború tört ki, és amikor két évvel később visszaállították a monarchiát, a politikus földi maradványait eltávolították a Westminster-apátságból, fejét pedig 1685-ig bitóra tűzve tették közszemlére. Cromwell bebalzsamozott fejét többször is eladták, amíg végül 1960-ban el nem temették a cambridge-i Sidney Sussex College-ban.
