A kalózhajók más partizán egységekhez hasonlóan kezdetben saját nemzeti lobogójuk alatt fosztogattak, de volt példa arra is, hogy annak az országnak a felségjelzését használták, ahonnan megbízásukat kapták. Néha, amikor a megtámadott legénységet a hajó átadására szólítottak fel, először vörös zászlót húztak fel: a legenda szerint ezt vérben mártottak meg, de sokkal ésszerűbb magyarázatnak tűnik, hogy csupán vörös festéket használtak hozzá. Ennek a jelentése pusztán annyi volt, hogy a tengeri rablók senkinek sem irgalmaztak, ha az ellenfél ellenállást tanúsított.
A fekete zászlót először 1700-ban, az Őfelsége szolgálatában álló francia Emanuel Wynne használta a Poole-on. A kapitány úgy írta le a lobogót, mint "egy gyászos zászló, keresztbe tett lábszárcsontokkal, koponyával és homokórával". A homokóra burkolt célzás lehetett a mérlegeléshez szükséges rövid időre. A koponya és a csontok a halál avítt szimbóluma volt, amely természetesen nem volt idegen motívum a kalózkodástól. Ez olyan jelvény is volt egyben, amelyet az európai hadseregek már a XVI. században is használtak.
A kapitány beszámolójának hangvételéből kitűnik, hogy jóllehet nem volt közvetlen tapasztalata a lobogóról, de rendelkezett már előzetes ismerettel a fekete zászlót illetően. A fekete lobogó a következő húsz-harminc évben terjedt csak el igazán, habár a forma sokszor változott.
A fekete zászló ugyanazzal a funkcióval bírt, mint a korai kalózok vörös zászlaja: halálra rémíteni a megtámadottakat. Mások elbeszéléséből viszont az derül ki, hogy először a Jolly Rogert húzták fel, amivel a kegyelem megadásának szándékát adták hírül, s amikor ez süket fülekre talált, a vörös zászló lépett helyébe, jelezve, hogy az ajánlat már nem érvényes többé.
Charles Johnson A kalózok története című 1724-es munkájában két tengeri rablót, Bartholomew Roberts-et és Francis Spriggst említi meg, akik Jolly Rogernek nevezta zászlaját, bár ez a lobogó még nem tartalmazta a koponyát és a csontokat. Edward England volt az első, aki a klasszikus koponya és csontok alkotta zászlót használta, immáron mindenfajta díszítés nélkül, amikor az afrikai és karibi vizeken utazók életét keserítette az 1700-as évek elején. Feketeszakáll zászlaján már a figura egyik kezében szigony, a másikban homokóra volt, a zászlót továbbá egy piros szív is díszítette, Edward Low kapitány zászlaján viszont már vörös csontváz díszelgett.
Sokak szerint a kalózok zászlaja a francia jolie rouge (szép piros) kifejezésből származik, egy másik magyarázat szerint pedig a Jolly Roger a tamil kalóz, Ali Raja nevének elfordításából ered. A harmadik, leginkább elterjedt verzió szerint az elnevezés valószínűleg az angol "roger" szóból származik, amely könyörgő koldust jelent, etimológiailag pedig a "rogue" (lator) szóhoz áll közel. Az 1725-ös New Chanting Dictionary az Old Rogert már a gonosz szinonimájaként használja.
A kalózzászló történelmi küldetése azonban nem ért véget a tengeri rablók arany korának letűntével: később számos katonai egység használta, amivl identitását akarta kifejezésre juttatni, vagy egy fontos győzelem után a kalózokra jellemző vadságot és keménységet demonstrálni ? Sir Max Horton admirális 1914-ben például egy német cirkáló elsüllyesztése után tűzte ki diadalittasan a brit HMS E9 típusú tengeralattjáróra. A briteknél a második világháborúban alakult ki az a szokás, hogy egy sikeres misszió után kitűzik a csontos-koponyás emblémát a Királyi Haditengerészet tengeralattjáróija. A második világháború utáni időszakban is találkozunk a rettegett lobogóval: a falklandi-, az Öböl-, és a jugoszláv háborúban ugyanúgy, mint az iraki konfliktusban.
Forrás:
Patrick Pringle: Jolly Roger. The Story of the Great Age of Piracy
