Ez az elképzelés jelent meg Geoffrey Chaucer Canterbury-i mesék c. munkájában is, ahol a Bolondok parlamentjében mindenki párt választ magának ekkor kártyák küldözgetésével. A korban így valószínűsíthetően már népszerű volt, hogy a szerelmesek üzeneteket küldtek egymásnak, és a másikat az "ő Valentinjuk"-nak hívták. Az ilyen 14. századi valentine-okból (azaz üdvözlőlapokból) a londoni British Museum komoly gyűjteménnyel rendelkezik.
A Valentinus-szal, és személyével kapcsolatos történetek legtöbbje minden bizonnyal ebben a történelmi periódusban született meg. Ezek közül a leginkább hihetőnek gondolt, ám valójában ekkor megszülető történetek közül a következő sztorik lettek a legnépszerűbbek:
- Valentinus megkeresztelkedése miatt börtönbe került, és mielőtt kivégzésére vitték volna, a börtönőre lányának (akibe korábban beleszeretett) a következő aláírással küldte el üzenetét: "a Te Valentinusodtól".
- Mivel II. Claudius császár megtiltotta a római katonáknak, hogy megnősüljenek, Valentinus titokban segített a katonáknak házasságot kötni.
- A legtöbb történetben azonban van egy közös motívum: február 14-e mindenhol Bálint mártírhalálának időpontja lett.
Az angolok már tehát 1446-ban ünnepelték ezt a napot, az 1700-as években pedig divatossá váltak a Valentin-verseskötetek is. A XIX. században már üdvözlőkártyákat is küldtek egymásnak az emberek ezen a napon.
Észak-Amerikába valószínűleg a 19. században került át a Valentin-nap, méghozzá angol bevándorlók közvetítésével. Az első komolyan szervezett Valentin-napot, nem sokkal 1847 után szervezte meg a massachusettsi Worcesterben lakó Esther A. Howland. Apja ugyanis egy nagy könyv-és papírkereskedést vezetett, és lánya a Valentin-napi kártya ihletét egy Angliából kapott valentinus alapján kapta. Ezért 2001 óta az amerikai Üdvözlőkártya-Szövetség (Greeting Card Association) minden évben kiosztja a legjobb üdvözlőkártya számára az Esther Howard-díjat.
Valentin napja ma is élő ünnep az angolszász országokban, nálunk főleg az elmúlt pár évben erősödött fel ennek ünneplése (ami főleg kereskedelmi okokkal magyarázható), ám azt sokan nem tudják, hogy ez a nap a katolikus egyházban már nem hivatalos ünnepnap. 1969-ben, a szentek napjának elrendezése és a katolikus naptár megtisztítása kapcsán Szt. Valentin napját törölték a naptár hivatalos katolikus ünnepei sorából.
