A massachusettsi születésű színész 1955-ben debütált a Broadway-n Thornton Wilder The Matchmaker című darabjában, amely 486 előadást ért meg. A legrangosabb amerikai színházi díjat, a Tonyt első ízben a Hogyan legyünk sikeresek az üzleti életben című Broadway-musicalben nyújtott alakításért kapta 1961-ben, másodszor pedig 1989-ben Truman Capote megformálásáért a Tru című monodrámában. 1972-ben ugyancsak jelölték a díjra a kiváló alakításért, amelyet a Van, aki forrón szereti című filmvígjáték musicalváltozatában nyújtott Jerry szerepében (a filmváltozatban Jack Lemmon).
A Tru televíziós változatában nyújtott alakításával 1993-ban elnyerte a „tévés Oscart”, az Emmyt mint a legjobb férfi főszereplő egy minisorozatban. A Mad Men – Reklámőrültek című tévésorozatban egy reklámügynökség hóbortos vezetőjét alakította, e szerepéért ugyancsak jelölték Emmyre 2008-ban.
Mozis karrierje nem igazán indult be, egyik legemlékezetesebb filmje az A megboldogult (1965), egy fekete-fehér vígjáték egy Los Angeles-i temetkezési vállalatról.
Nyitókép: AFP/Frederic J. Brown
