Richard Christopher Wakeman apja ismert zongorista volt, így a családban mindig szólt a zene. Hatéves korától vett zongoraórákat, majd a templomban is játszott orgonán. Szinte minden versenyen díjat nyert, amelyen elindult. Még iskolásként az unokatestvérével játszott egy jazz-zenekarban, de hamarosan áttért a rockra – középiskolai tanulmányai mellett számos formációban fordult meg. Tizenkilenc évesen felvették a Royal College of Musicba, de egy év után ki is tették a szűrét, amikor kiderült, hogy ideje java részét gyakorlás helyett bárokban és klubokban tölti.
Wakeman stúdiózenésznek állt, emellett a Strawbs együttes tagja lett. Sessionzenészként csaknem kétezer különböző stílusú felvételen zenélt olyan előadókkal, mint a Black Sabbath, Cat Stevens, Mary Hopkins, Cilla Black, Elton John vagy Lou Reed. 1969 júniusában – kilenc font fizetség ellenében – mellotronon játszott David Bowie első nagy sikerében, a Space Oddity című kislemezen, méghozzá úgy, hogy akkor látta először a hangszert, Bowie ezután számos alkalommal kérte fel közreműködésre albumain. A stúdiózenélésből azonban, hiába keresett jól, gyorsan kiábrándult, mert a dalszerzésben nem vehetett részt.
1971 őszén egyszerre kereste meg a Yes együttes, valamint Bowie, hogy legyen kísérő zenekara, a Spiders From Mars állandó tagja – Wakeman az előbbit választotta. A Yes számára a vele készült negyedik album, a Fragile meghozta a világsikert, a Roundabout című dal hárompercesre rövidített változata pedig felkerült a slágerlistára; a következő Yes-lemez, a Close To The Edge még lelkesebb fogadtatásra talált.
Wakeman a turnék és felvételek szüneteiben dolgozott első szólóalbumán. A The Six Wives of Henry VIII részleteit 1973-ban még a megjelenés előtt bemutathatta a BBC televíziócsatornáján: nagy feltűnést keltett, hogy az egymásra helyezett és patkó formába rendezett billentyűs hangszerek közül olykor jobb és bal kezével egymással szemben lévőket szólaltatott meg. A Yes 1973-as, hindu szent szövegek által inspirált Tales From The Topographic Oceans című dupla lemeze vegyes fogadtatásra talált. A koncepcióval egyet nem értő, a turnézásba belefáradt Wakeman 1974 májusában kilépett.
Ebben az évben jelent meg a Verne Utazás a Föld középpontja felé című regényét feldolgozó második szólólemeze, amelyet élőben, a Londoni Szimfonikus Zenekarral, kamarakórussal és rockzenekarral vett fel; a narrátor David Hemmings, a Nagyítás című film főszereplője volt. (A lista első helyén nyitó album folytatása 25 évvel később készült el olyan vendégekkel, mint Ozzy Osbourne és Bonnie Tyler.) 1975-ben kiadott harmadik lemeze, a The Myths and Legends of King Arthur and the Knights of the Round Table bemutatóján a Wembley Stadionban már jégbalettet is láthatott a közönség. Wakeman a nagyszabású produkciókkal turnéra is indult, aminek az lett a következménye, hogy kis híján csődbe jutott. Zenét írt Ken Russell 1975-ös, Lisztomania című filmjéhez, az 1976-os innsbrucki téli olimpiáról szóló dokumentumfilmhez is szerzett egy albumnyi számot White Rock címmel (az egyiket a magyar Regőczy–Sallay-jégtánckettősre írta), illetve komponált egy horrorhoz, a The Burninghez is.
1977-ben visszatért a Yes együtteshez, akikkel a következő három évtizedben időről időre koncerteken és lemezeken is együtt dolgozott. Ebben az évben jelentette meg a Rick Wakeman’s Criminal Record albumot; állítása szerint Andrew Lloyd Webber ennek egyik számát használta fel (engedély nélkül) az Az operaház fantomja című musicalében. A billentyűs ekkoriban azzal is felhívta magára a figyelmet, hogy a legenda szerint ő járta ki kiadójánál, az A and M cégnél, hogy rúgják ki a Sex Pistols punkegyüttest.
A nyolcvanas években kicsit háttérbe szorult, de rajongói vették lemezeit. Az 1981-es, George Orwell disztópiáját feldolgozó 1984 szövegírója Tim Rice volt. A rock mellett a mitikus, vallásos vokális zene, a dalok és a kórusművek is érdekelni kezdték, ahogy erről a Ramon Remedios tenorral készített Dawn of Time című albuma, gospellemezei vagy az African Bach tanúskodik. Wakeman összesen mintegy kilencven nagylemezt jelentetett meg, az utolsó a Mars-utazásról szóló The Red Planet. Összesen több mint ötvenmillió lemeze kelt el.
A többször is csődbe jutott, de mindig talpra álló zenész négyszer nősült, és hat gyermeke van. Egyik fia, Adam szintén zenész, akivel többször is dolgozott együtt. Rajong a fociért, volt a Brentford FC, majd a Camberley Town FC elnöke is, az 1982-es labdarúgó-világbajnokságra pedig dalt írt. Kedvelt rádiós és tévés személyiség, önironikus önéletrajza Say Yes címmel 1995-ben jelent meg. A London College of Music és a Royal Academy of Music tiszteletbeli professzora, 2021-ben kitüntették a Brit Birodalom Rendjének parancsnoki címével (CBE).
Magyarországon is koncertezett, 2003-ban a Yesszel a Papp László Budapest Sportarénában, 2012-ben Pakson és Budapesten, utoljára pedig 2022 februárjában a Győri Filharmonikus Zenekar és egy vegyes kórus közreműködésével zongorázta el életműve legnépszerűbb darabjait Győrben.
