A 90 éves rendező-színész új westernje N. Richard Nash 1975-ben megjelent regénye nyomán született. Eastwood az egyik főszereplője a produkciónak, amelyben Eduardo Minett és Dwight Yoakam is játszik. A Cry Macho forgatókönyvét Nash és Nick Schenk írta.
Az 1978-ban játszódó történetben Eastwood egykori rodeósztárt és lótenyésztőt alakít, akit egy korábbi főnöke azzal bíz meg, hogy vigye haza hozzá a fiát, akinek anyja alkoholista. A Mexikóból Texason átutazó párosnak számos váratlan kalandban van része, és közben nemcsak a fiú tanul sokat a tapasztalt lovastól, hanem az idős ember is megtalálja lelki békéjét.
Eastwood fáradhatatlanul dolgozik, legutóbbi filmje, a Richard Jewell világszerte 44 millió dolláros (13,5 milliárd forintos) jegybevételt hozott. A csempész című, 2018-ban bemutatott filmje pedig, amelyben egy drogfutárt játszott, 185 millió dolláros (57 milliárd forintos) jegyeladással zárta forgalmazását a mozikban. A Cry Machót október 22-től vetítik Észak-Amerikában.