Az 1945 és 2005 között írt levelek bemutatják korunk egyik legellentmondásosabb és legragyogóbb elméjének fejlődését és ezzel együtt az egyik legviharosabb és legfordulatosabb évszázadot. "Helyeslem az atombombát, az eszközt, amely nagyon sok embert képes megölni egy pillanat alatt és optimális körülmények között, de rémisztő egy olyan emberiség perspektívája, amely önmagát pusztítja el" - írta Mailer első feleségének, Beatrice-nek 1945 augusztusában.
A levelekben a háború állandóan visszatérő szó. 1975-ben Jamanisi Eicsinek, japán fordítójának azt írta, hogy "a vietnami háború szörnyű pazarlás volt". Tizenkét évvel később Richard Stratton írónak bevallotta, hogy csalódott a szovjet rendszerben. "Az oroszok nagyok voltak a második világháborúban, de rosszak voltak a hidegháborúban".
Miután rengeteget fantáziált arról, hogy létrejön egy marxista kormány olyan kommunista írók részvételével, mint Jean Malaquis vagy Irving Howe, megírta Jamanisinek, hogy csodálja Trockijt, de nem hiszi, hogy a marxizmus működne olyan bonyolult társadalomban, mint az amerikai. Ezzel együtt többször kifejezte, hogy Fidel Castro mellett áll és 1960-ban megüzente Jacqueline Kennedynek, hogy Kubával kapcsolatban nem ért egyet a férjével, azt hiszi, súlyos hibát követ el, de azért végül mégis rá szavaz.
A barátoknak írt leveleiben is megnyilvánult ismert, csípős humora. Lewis Allen Broadway-producernek írta 1954-ben: "Tegnap egy baráti összejövetelen jól berúgtunk, és levelet írtunk McCarthy szenátornak, amelyben megkértük: hagyja abba a s...nyalást. Mindnyájan koncentrációs táborba kerülünk".
Az amerikai elnökök többségét megvetette. Mary Bancroft újságírónőnek írta 1976-ban: "Lyndon B. Johnson szörnyűség, a totalitarizmus felé taszított és belefullasztott bennünket Vietnamba". Jimmy Carterről: "álnok, talán maga az ördög, hazudott nekünk, de nekem tetszik." 2002-ben tiltakozott a Boston Globe főszerkesztőjénél, mert a lap összehasonlította az ifjabb George Busht Ernest Hemingway-jel. "Egymás mellé állítani Bush és Hemingway prózáját olyan, mintha valaki azt mondaná: Jacqueline Susann, A babák völgye (The Valley of Dolls) című bestseller írónője egy szinten áll Jane Austennel" - írta felháborodva Norman Mailer.
