Napjaink egyik legjelentősebb olasz tenorjának pályafutása a római Sixtus-kápolna Schola Puerorum Cantorum gyermekkórusának szólistájaként kezdődött. 13 évesen a Római Operaházban Luciano Pavarotti oldalán lépett fel, majd 23 évesen a legfiatalabb tenorként énekelt a milánói Scala évadnyitóján Riccardo Muti irányítása alatt. 2010-ben Rodolfo szerepében mutatkozott be a New York-i Metropolitanben, azóta a világ vezető operaházainak keresett szólistája. A magyar közönség 2019 nyarán a Margitszigeti Szabadtéri Színpadon találkozhatott vele korábban, ahol a Magyar Állami Operaház Zenekara kísérte Héja Domonkos vezényletével és Sáfár Orsolya közreműködésével. Az impulzív személyiségéről és lehengerlő előadásmódjáról ismert tenor az opera műfaján kívül is szívesen tesz kirándulásokat: dolgozott már együtt Brian Mayjel, Stinggel, a Pussycat Dollsszal, előadta Frank Sinatra slágereit, és fellépett a Sanremói Dalfesztiválon is.
A számos elismeréssel, köztük Caruso- és Puccini-díjjal is kitüntetett énekes operaházi debütálására többek között négy Bellini-koncertáriát válogatott a szerző Composizioni da Camera (Kamaradarabok) című gyűjteményéből, amit Donizetti Szerelmi bájitalából Nemorino Una furtiva lagrima kezdetű áriája, majd Rossini La Danza című tüzes tarantellája követ a Soirées musicales (Zenés esték) című ciklusból. A koncert második felét négy nápolyi dal nyitja Tostitól, ezt követően Stanislao Gastaldon Musica Proibitája, Leoncavallo eredetileg Enrico Carusónak dedikált Mattinatája, illetve Ennio Morricone a Cinema Paradiso című filmhez komponált betétdala, a Se hangzik el, végül pedig Vincenzo D'Annibale sokak által feldolgozott napoletanája, az 'O paese d' 'o sole zárja az est programját.
Grigolo partnere az esten Cristiano Manzoni zongoraművész és karmester, aki többek közt a Firenzei Europa Akadémia opera tanszékének és az ugyancsak firenzei Luigi Cherubini Konzervatórium karmesterosztályának oktatója, emellett csaknem féltucat olaszországi operában töltött be vezető pozíciót, miközben rendszeresen kíséri neves olasz énekesek koncertprodukcióit. Az operaházi koncerten önálló darabokkal is készül, köztük Händel g-moll menüettjével, Puccini Manon Lescaut intermezzójának és Elgar Salut d’amour című darabjának zongoraátiratával, valamint Keith Jarrett Shenandoah-feldolgozásával.
