A társadalmi felemelkedés kényszerítő ereje és rombolása az ifjúi lelkekben nem új téma, a Match Point után, mely Theodor Dreiser Amerikai tragédiájára épült, Woody Allen ismét csóró, de ambiciózus férfiakat tesz meg filmje hőseinek. Koraharmincas testvérpár "élete nagy lehetőségének" kapujában: hasonló figurák, mint Maupassant Szépfiúja, Thomas Mann Szélhámosa vagy Dosztojevszkij Raszkolnyikovja.
Jóképű srácok a parton, egyformára nyírt hajjal: egyikük, Terry (Colin Farrell) kicsit külvárosi a kopott farmerjében, a másik, Ian (Ewan
McGregor) elegánsabb, simulékonyabb, nagyratörőbb. A srácok először tényleg semmi mást nem akarnak, csak egy ütött-kopott vitorlást, gyerekkoruk álmát, meg mindazt, ami ezzel jár, kicsit meggazdagodni, feljebb lépni a társadalmi ranglétrán. De egy jó lakás, jó környéken, egy művelt, gyönyörű barátnő vagy egy saját vállalkozás beindítása sokba kerül. Ian kölcsön-Jaguárral blöfföl új barátnője előtt, és nem létező vállalkozásáról hazudik, Terry pedig nagykutyákkal pókerezik, és iszonyatos adósságokat csinál. Csak egyvalaki segíthet, Howard bácsi (Tom Wilkinson), a család pénzeszsákja, aki segít is, de elég kemény feltételekkel: valakit el kéne tüntetni a színről. A fiúk innentől kezdve a sors kezében vannak, és a - Woody Allen által olyan nagyon kedvelt - görög tragédiák hőseinek példájára sodródnak végzetük felé megállíthatatlanul. A tragédiát szinte senki nem sejti, bár ezer furcsa jel és koincidencia utal rá, véletlenek sorozata, elszólások, furcsa találkozások. Az egyetlen józan ítélőképességű figura, aki gyanút fog, hogy valami nincs rendben, a fiúk apja, de őt mindenki lehurrogja, mert jelentéktelen az imádott Howard bácsi mellett.
A késői Dosztojevszkij olvasmányélmények megtették a hatásukat, az idős rendező megszállottan folytatja a bűn és bűnhődés problémakörének boncolgatását, melynek ízére a Match Point-ban érzett rá. Létezik-e olyan helyzet, hogy nincs más választás, mint a gyilkosság, mi legyen az ártatlan szemtanúval, lezárul-e valami a gyilkossággal, vagy éppen ellenkezőleg, elkezdődik, mi az ára egy életnek? Woody Allent ebben a filmben azok a határok érdeklik, melyek átlépése mindig visszavonhatatlan következménnyel jár, a rendező szinte didaktikusan, de mindenestre nagyon alaposan végigveszi, mit jelentenek a bibliai parancsok. Lefeküdni valakivel egy szerep kedvéért, elvenni "átmenetileg" a családi kasszából, adót csalni a szereplők számára természetes dolog, nem tekintik bűnnek, sőt, Ian számára a gyilkosság is csak eszköz lenne a siker felé vezető úton. Míg Ian a Match Point főhősének karizmatikus, elbűvölő és kíméletlen klónja, Terry inkább bekattant, lezüllött Raszkolnyikov-másolat. És mivel a Colin Farrell és Ewan McGregor alakította figurák jóval szerethetőbbek, ellentmondásosabbak és ijesztőbbek a Match Point hüllőszerű főhősénél, a Kasszandra álma jócskán ráver a 2005-ös Woody Allen mozira.