Ősei közt volt John Churchill, Marlborough első hercege, a spanyol örökösödési háború híres hadvezére, s Francis Drake, a kalóz tengernagy is. Anyja egy amerikai bankárlány, apja Lord Randolph Churchill, a konzervatív párt képviselőházi vezére volt, aki pályáján a pénzügyminiszterségig vitte.
Winstonnal elfoglalt szülei nem sokat törődtek. Rosszul tanult, csak az angol nyelvben jeleskedett, selypített is (de a legendával ellentétben soha nem dadogott), beszédhibáján akaratereje és kemény gyakorlás révén lett úrrá. Nehezen jutott be a sandhursti katonai főiskolára, ahol huszár hadnagyként végzett.
Néhány hét múlva hadifogságba esett, de a fogolytáborból megszökött: 500 kilométert gyalogolva portugál területre menekült, majd a brit hadsereghez csatlakozva részt vett Pretoria elfoglalásában.
Nemzeti hősként tért haza, s hírnevének köszönhetően 1900-ban konzervatív színekben képviselővé választották. Volt gyarmatügyi államtitkár, kereskedelmi, majd belügyminiszter, 1911-ben az Admiralitás első lordjává nevezték ki, e tisztségében a németek fegyverkezését látva a flotta fejlesztését és korszerűsítését szorgalmazta. Az első világháború idején ő is támogatta a török Gallipoli-félsziget katasztrofális ostromát, a kudarc miatt 1915-ben lemondásra kényszerült. Alezredesként a frontra ment, ahol állítása szerint nem az életveszély viselte meg jobban, hanem az, hogy a lövészárokban csak teát és sűrített tejet ihatott az általa kedvelt whisky helyett.
A háború után hadügyminiszterként támogatta a nyugati intervenciót az oroszországi polgárháborúba. Az 1922-es választásokon kiesett a parlamentből, ahova csak két év múlva, pótválasztáson jutott vissza. Stanley Baldwin kormányában pénzügyminiszterként ő vezényelte le a font katasztrofális gazdasági következményekkel járó újbóli aranyalapra helyezését, később ezt nevezte élete legnagyobb hibájának. Az 1929-es választások után a konzervatívok ellenzékbe, Churchill pedig a párton belül is a perifériára szorult, ekkor írta meg nagy őse, Marlborough herceg monumentális életrajzát.
Churchill már 1934-ben felhívta a figyelmet a Németországban uralomra jutott nácik veszélyességére, de szavai süket fülekre találtak.
Miután Nagy-Britannia 1939. szeptember 3-án belépett a két nappal korábban kitört második világháborúba, Churchill az Admiralitás első lordjaként tagja lett a háborús kabinetnek. Megelőző lépésként szorgalmazta Norvégia megszállását, de leszavazták, s a skandináv országot a németek rohanták le.
Amikor a németek 1940. május 10-én Hollandián és Belgiumon keresztül megtámadták Franciaországot, ő lett a kormányfő, május 13-i híres beszédében „vért, verítéket és könnyeket” ígért a nemzetnek. Bár akkor még nem bízott a győzelemben, végsőkig folyó harcot hirdetett, a megadásnak a gondolatát is elutasította. A francia összeomlás után, az Anglia feletti légi csata idején, amikor Nagy-Britannia egyedül állt harcban a hitleri Harmadik Birodalommal, ő éltette az ellenállás szellemét. Az emberiségre leselkedő legnagyobb veszélynek Hitler és a fasizmus győzelmét tartotta, ezért amikor a nácik 1941. június 22-én megtámadták a Szovjetuniót is, rögtön szövetséget ajánlott az általa annyit ostorozott kommunista államnak.
Miután az Egyesült Államok 1941 decemberében belépett a háborúba, megszületett az Egyesült Nemzetek Nyilatkozata, amely rögzítette a szövetséges nagyhatalmak politikájának alapelveit és háborús céljait.
a „három nagy” 1943-as teheráni, majd az 1945-ös jaltai találkozóján is, de ez utóbbin bele kellett nyugodnia Európa érdekszférákra osztásába.
A világháborús győzelem ellenére a toryk 1945-ben vereséget szenvedtek a választáson, s Churchill az ellenzék vezére lett. Sztálin és a kommunizmus kérlelhetetlen ellenfeleként 1946. március 5-én Fultonban beszélt először az Európát kettéosztó vasfüggönyről, kifejezése a hidegháború jelképe lett. A szovjet terjeszkedéssel szemben angol–amerikai összefogást sürgetett, s Európai Egyesült Államokat javasolt.
1951 és 1955 között ismét ő állt a brit kormány élén. A Nyugat felfegyverzése s a Nyugat-európai Unió mellett érvelt, folytatta a brit nukleáris programot, de Sztálin 1953-as halála után az enyhülés hívévé vált. Bele kellett törődnie Nagy-Britannia világhatalmi állásának elvesztésébe, nem tudta megakadályozni a birodalom további bomlását. 1953-ban nagy művéért, A második világháborúért irodalmi Nobel-díjat kapott, 1956–58 közt jelent meg Az angolul beszélő népek története című munkája. Churchill tehetségesen festett (képeiért ma már dollármilliókat fizetnek az árveréseken), szellemes és csípős nyelvű társalgó volt, mondásai közül többtucatnyi forog ma is közszájon.
A múlt század egyik legkiemelkedőbb államférfija 1965. január 24-én, 90 éves korában halt meg. A történelem legnagyobb állami temetését kapta, amelyen 112 nemzet vezetői képviseltették magukat.
