A dél-oroszországi Taganrogban született 1860. január 29-én. Apja kis szatócsboltot üzemeltetett, és amikor a vállalkozás tönkrement, a család Moszkvába költözött. Anton viszont Taganrogban maradt, hogy elvégezze gimnáziumi tanulmányait, és ez idő alatt házitanítóskodásból tartotta fenn magát. A könyvek és a zene korán felébresztették az alkotás iránti vágyát, amiben a helyi színháznak is nagy szerepe volt. Egyik első élményeként Offenbach Szép Heléna című operettjét látta, ennek hatására a színművészet szenvedélyes rajongója lett. Még középiskolásként, 18 évesen írta első, cím nélküli színművét, amelyet csak halála után állítottak színpadra, s ma Platonov (illetve Apátlanul) címmel játszanak. 1879-ben beiratkozott a moszkvai orvosi fakultásra, humoreszkjeit Antosa Csehonte néven publikálta. A diploma megszerzése után praktizálni kezdett, majd másfél év után elhagyta az orvosi pályát és a Novoje Vremja munkatársa lett.
A humoros írásokat lassan kiszorították a komolyabb hangvételű novellák, amelyekkel a rangos Puskin-díjat is elnyerte. Első kisregénye, az önéletrajzi ihletésű A sztyepp 1888-ban jelent meg a Szevernij Vesztnyik (Északi Híradó) című folyóiratban, nem sokkal korábban írta meg első színpadon előadott drámáját, az Ivanovot. A kritikusok is felfigyeltek írásaira, ám kifogásolták, hogy túlzottan objektív, és nem mutat határozott irányt olvasóinak. Csehovot az értetlenség bosszantotta, menekülésként 1890-ben Szahalin szigetére utazott, ahol az ország egyik hírhedt fegyenctelepe működött. Az itteni viszonyokról részletes és alapos elemzést adott Szahalin című útirajzában, ennek eredményeként a kormányzat egy hivatalos vizsgálat nyomán némileg javított a fegyencek életkörülményein.
1892-ben kis birtokot vásárolt Melihovóban, ahol hat igen termékeny évet töltött. Bekapcsolódott a helyi egészségügyi és iskolaügyi szervek munkájába, ismét praktizálni kezdett, a parasztok gyógyítását ingyen végezte, emellett részt vállalt a kolerajárvány elleni védekezésben is. Novelláinak visszatérő motívuma lett a falusi élet, parasztábrázolása mentes volt mindenfajta idealizálástól. Itt született a minden abszurditásával együtt is megrázó, 6-os számú kórterem című novellája és Sirály című drámája, amelynek első, szentpétervári bemutatója hatalmas bukás volt.
1897-ben tüdőbaja elhatalmasodott, s a Krímbe, Jaltára költözött, teleit pedig jórészt a francia Riviérán töltötte. A kilencvenes évek végén kötött barátságot a Moszkvai Művész Színház vezetőjével, Sztanyiszlavszkijjal, és munkásságuk ettől kezdve összefonódott. A Művész Színház vitte sikerre a Sirályt, majd a Ványa bácsit, a Három nővért és a Cseresznyéskertet is. A színház hozta meg számára a szerelmet is Olga Knyipper színésznő személyében, aki több darabjában is főszerepet játszott. Sikereit azonban beárnyékolta egyre súlyosbodó betegsége, szorongató halálérzete. Egyre kevesebbet írt, utolsó munkái közé tartozik a Szakadékban című kisregénye és egyik legszebb elbeszélése, A kutyás hölgy.
1900-ban az akadémia tiszteletbeli tagjává választotta, ám tagságáról két év múlva tiltakozásul lemondott, amiért Gorkij a már megszavazott akadémiai tagságot mégsem kaphatta meg.
Csehov tüdőbaja 1904 tavaszán súlyosbodott, gyógykezelésre egy német fürdővárosba, Badenweilerbe utazott, itt is halt meg július 15-én, 44 éves korában. Sírja a Novogyevicsi temetőben áll, egykori jaltai és melihovói háza ma múzeum.
Csehov sajátos, eredeti látásmódját, amellyel a kor állóvizét, a tehetetlenséget, a jobb sorsra érdemesek kilátástalan sorsát ábrázolta, meghatározta tudományos tájékozottsága az emberi testről és lélekről, valamint betegsége, amely folytonosan emlékeztette az emberi törekvések, remények, szándékok időbeli behatároltságára.
Művészetének egyik legjellemzőbb vonása: azt, hogy nem történik semmi, éppen abban a két műfajban mondja el, amely leginkább a cselekményre, fordulatra épül – novellában és drámában. Színpadi művei leginkább egymás mellé fűzött hangulatképek, csak atmoszférájuk van, hangulatuk azonban átütő erejű. A „semmi” köré igyekezett „drámaiatlan drámai” kereteket építeni, ugyanakkor humora mindvégig jelen van a cselekmény nélküli történeteiben, és lágyítja vagy épp elmélyíti azok tragikumát. Érdekesség, hogy szomorú hangulatú, színpadra állított darabjai közül maga többet is komédiának tekintett. Hegedűs Géza „a szomorú és vágyakozó kisemberek részvéttel mosolygó poétájának” nevezte őt.
Csehov világszerte ma is az egyik leggyakrabban játszott színpadi szerző. Idén több hazai színházban is színre vitték drámáit: a kecskeméti Katona József Színházban a Három nővért, a Miskolci Nemzeti Színházban az Ivanovot, a kaposvári Csiky Gergely Színházban pedig a Sirályt.
A Platonov és más Csehov-elbeszélések nyomán 1977-ben Nyikita Mihalkov rendezett nagy sikerű filmet Etűdök gépzongorára címmel, 2018-ban pedig Michael Mayer amerikai rendező vitte vászonra a Sirályt Annette Bening, Elisabeth Moss, valamint Saoirse Ronan főszereplésével.
