A Fukusima prefektúrabeli Ivakiban született tanárok gyermekeként. Tízévesen hallotta először Beethoven IX. szimfóniáját, s ekkor döntötte el, hogy „a zeneszerzés világa meghódításának” szenteli életét. Egy évvel később már komponált, s 1960-ban felvették a tokiói művészeti egyetem zeneszerzés szakára. Érdeklődése idővel a dirigálás felé fordult, igazi helyét a karmesteri dobogón találta meg. Egy hazai karmesterverseny megnyerése után, 1972-ben már a Tokiói Szimfonikus Zenekart vezényelte, a Tokiói Fővárosi Szimfonikus Zenekar állandó karnagya lett.
A versenyen közreműködő MÁV Szimfonikus Zenekar volt az első nem japán zenekar, amelyet vezényelhetett (elsőként Rossini A sevillai borbélyának nyitányát), s a mai napig különösen jó kapcsolat fűzi az együtteshez, 2014-ben állandó tiszteletbeli vendégkarmesteri címet kapott tőlük. A budapesti verseny megnyerése után Európából, sőt Amerikából érkeztek meghívások, s számos zenekart volt lehetősége vezényelni.
A győzelem után a zsűri elnöke, a legendás karmester Ferencsik János asszisztensnek vette maga mellé, s mentora halála után, annak örökébe lépve 1987-től egy évtizeden át ő volt a Nemzeti Filharmonikus Zenekar vezető karmestere. 1992 és 1997 között az együttes fő-zeneigazgatója volt, távozásakor örökös tiszteletbeli elnök-karmesteri címmel tüntették ki.
1988-tól a Japán Filharmonikus Zenekar karmestere, 1990–1994 és 1997–2004 között, majd 2010-től újra vezető karmestere, 2007-ig zeneigazgatója volt. Ezzel párhuzamosan 1998 és 2003 között a nagojai filharmonikusok fő-zeneigazgatójaként működött, 2003-tól a zenekar tiszteletbeli karmestere. 2002-ben első ázsiai karmesterként vezényelte a Cseh Filharmonikusokat a Prágai Tavaszi Fesztiválon, és Smetana Hazám című szimfonikus költeményével hatalmas sikert aratott. 2006-ban a hollandiai Arnhem filharmonikus zenekarának állandó karnagya lett.
Vezénylési technikáját lendületesség, dinamizmus és temperamentum jellemzi. Kottára nincs szüksége, véleménye szerint a partitúra csak elvonná figyelmét a szemkontaktusról a zenészekkel. Lemezfelvételein elsősorban romantikus és késő romantikus szerzők (Berlioz, Mendelssohn, Dvořák, Bruckner és Csajkovszkij) műveit vezényelte, koncertjeinek műsorán leginkább népszerű klasszikus művek szerepelnek;
A Magyarországon még mindig rendkívül népszerű karmester többször dirigálta a Győri Filharmonikus Zenekart, a debreceni Kodály Filharmonikusokat, a szombathelyi Savaria Szimfonikus Zenekart és a pécsi Pannon Filharmonikusokat. A karmesterversenyen elért győzelmének 40. évfordulóján a sorozat gálakoncertjét a különleges barátságra való tekintettel a MÁV Szimfonikus Zenekar rendezte a Zeneakadémián, ahogy 2015-ben, a zenekar alapításának 70. évfordulóján is az ő dirigálásával adtak több koncertet. 2017-ben szerepet vállalt a Maestro Solti Nemzetközi Karmesterverseny zsűritagjaként, az eseménysorozat megnyitóján Beethoven IX. szimfóniáját dirigálta a Magyar Állami Operaház Zenekara élén. Tavaly májusban a MÁV Szimfonikusok koncertekkel ünnepelték a dirigens pályakezdésének 50. évfordulóját itthon és Japánban tett többhetes turnén.
A zeneszerzéssel sem szakított teljesen – 1999-ben a japán–holland kapcsolatok 400. évfordulójára írott, Passacaglia című zenekari művének premierjén ő vezényelte a Holland Filharmonikus Zenekart, e művét 2005-ben a Budapesti Tavaszi Fesztiválon is dirigálta.
Önéletrajza Karmesterszóló címmel 1997-ben jelent meg magyarul. Kobajasi Kenicsiró – A fogadott magyar címmel 2014-ben, majd az RTL Klub készítésében 2022-ben televíziós portréfilmet forgattak róla, s nevét viseli a Nemzeti Filharmonikusok egyik bérlete. A karmester lánya, Kobajasi Ajano is a muzsikuspályát választotta, zongoraművész.
1994-ben megkapta a Magyar Köztársasági Érdemrend középkeresztje a csillaggal kitüntetést. 2010-ben elnyerte a Magyar Kultúra Követe címet, 2012 óta a budapesti Liszt Ferenc Zeneművészeti Egyetem tiszteletbeli tanára. 2020-ban a Magyar Érdemrend nagykeresztje polgári tagozata kitüntetést adományozták neki a magyar–japán zeneművészeti kapcsolatok ápolását és erősítését évtizedek óta elkötelezetten szolgáló, kiemelkedő művészi pályafutása elismeréseként.
